StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

{2-[6-(ethyloxy)-7-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinyl]-2-oxoethyl}dimethylamine → 1-[(Dimethylamino)acetyl]-6-(ethyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-7-quinolinamine

HRID 1014299
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1014299
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[N+:14]([O-])=O)[N:10]([C:17](=[O:22])[CH2:18][N:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH2:9][CH2:8][CH2:7]2)[CH3:2].[H][H]>CO.[Pd]>[CH3:21][N:19]([CH2:18][C:17]([N:10]1[C:11]2[C:6](=[CH:5][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[C:13]([NH2:14])[CH:12]=2)[CH2:7][CH2:8][CH2:9]1)=[O:22])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 59441935{2-[6-(ethyloxy)-7-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinyl]-2-oxoethyl}dimethylamineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 594421011-[(Dimethylamino)acetyl]-6-(ethyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-7-quinolinamineAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of {2-[6-(ethyloxy)-7-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinyl]-2-oxoethyl}dimethylamine (5.8 g, 18.87 mmol) in degassed methanol (50.0 mL) was added to a suspension of 10% Pd/C (3.0 g, 16.36 mmol) in degassed methanol (5 mL) and maintained under a 50 psi hydrogen gas with rapid stirring for 16 hours. The suspension was purged with nitrogen, filtered through celite, all volatiles removed, and the resulting residue was purified by flash column chromatography to afford 1-[(dimethylamino)acetyl]-6-(ethyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-7-quinolinamine (2.85 g, 63%) as a viscous yellow liquid which solidified upon standing for 10 hours. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.80 (s, 1 H), 6.55 (s, 1 H), 4.52 (s, 2 H), 3.95 (q, J=6.89 Hz, 2 H), 3.61 (t, J=6.02 Hz, 2 H), 3.15 (s, 2 H), 2.55 (t, J=6.52 Hz 2 H), 2.20 (s, 6 H), 1.73-1.86 (m, 2 H), 1.32 (t, J=7.02 Hz, 3 H).

Aufarbeitung

  1. customThe suspension was purged with nitrogen
  2. filtrationfiltered through celite
  3. customall volatiles removed
  4. customthe resulting residue was purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f8ccc2bb1cd489f846a82fb50f6d8b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981903B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion