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Diisopropylethylamine → 2-bromo-6-({2-chloro-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}amino)benzoic acid

HRID 1014513
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1014513
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]2[CH:10]=[CH:9][N:8]([S:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][CH:15]=3)(=[O:13])=[O:12])[C:6]=2[N:7]=1.[NH2:22][C:23]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([Br:32])[C:24]=1[C:25]([OH:27])=[O:26].C(N(C(C)C)C(C)C)C>CC(O)C>[Br:32][C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:23]([NH:22][C:4]2[C:5]3[CH:10]=[CH:9][N:8]([S:11]([C:14]4[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][CH:15]=4)(=[O:13])=[O:12])[C:6]=3[N:7]=[C:2]([Cl:1])[N:3]=2)[C:24]=1[C:25]([OH:27])=[O:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 105606492-Amino-6-bromobenzoic acidHCID 534868282,4-dichloro-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 251499842-bromo-6-({2-chloro-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}amino)benzoic acidAusbeute 49,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 2,4-dichloro-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (2 g, 5.84 mmols), 2-amino-6-bromobenzoic acid (2.53 g, 11.69 mmols), and N-ethyl-N-(1-methylethyl)-2-propanamine (7.55 g, 58.4 mmols) in 2-propanol (150 ml) was heated at 90° C. for 5 days. The solvent was removed, residue redissolved in DCM (150 ml), washed with 1M HCl(100 ml), organic layer separated, adsorbed onto silica gel, and purified by silica gel chromatography (DCM to 10% MeOH/DCM). The crude product was then recrystallized from ethyl acetate/hexanes to obtain 2-bromo-6-({2-chloro-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}amino)benzoic acid (1.5 g, 49%). ESIMS (M+H)+=521.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. dissolutionresidue redissolved in DCM (150 ml)
  3. washwashed with 1M HCl(100 ml), organic layer
  4. customseparated
  5. custompurified by silica gel chromatography (DCM to 10% MeOH/DCM)
  6. customThe crude product was then recrystallized from ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71ef3951ff694336b148e2bccfdcffde
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07981903B2

Notizen zur Reaktion

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