Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate → Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate

HRID 1014765Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1014765
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]=[C:10]([CH3:16])[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:5][CH:4]=1>[Ir].C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:9][CH:10]([CH3:16])[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:7][CH:8]=1

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 53711494Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate

Produkt 1

HCID 11160380Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoateAusbeute 96,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23924IridiumKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to the general procedure, a solution of ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylate (30 mg, 0.14 mmol) and iridium catalyst (S)-32 (4.5 mg, 0.0029 mmol, 2.0 mol %) in CH2Cl2 (1.4 mL) was hydrogenated. Removal of the solvent in vacuo and standard purification gave 37 (30 mg, 96%) as a colorless oil. [α]20D +24.5 (c 1.25, CHCl3); CSP HPLC analysis (Chiralcel OB-H; eluent: 99.5:0.5 hexanes/i-PrOH, 0.5 mL/min) determined a 90:10 er (80% ee) [tR(minor) 9.01 min, tR(major) 9.76 min]; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) 7.08 (d, 2H, J=8.7 Hz), 6.81 (d, 2H, J=8.7 Hz), 4.09 (q, 2H, J=7.2 Hz), 3.78 (s, 3H), 3.01-2.90 (m 1H), 2.73-2.57 (m, 2H), 1.19 (t, 3H, J=7.2 Hz), 1.13 (d, 3H, J=6.6 Hz) ppm; 13C NMR (75 MHz, CDCl3) 176.2, 158.1, 131.4, 129.9, 113.7, 60.2, 55.2, 41.7, 38.8, 16.7, 14.2 ppm.

Aufarbeitung

  1. customRemoval of the solvent
  2. customin vacuo and standard purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d8eec3572974c5fa9d3a31da4db50e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
Patentnummer
US07982064B2

Notizen zur Reaktion

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