HCID 67315923, Verbindung → Ethyl β-methyl-2-naphthalenepropanoate

HRID 1014766Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1014766
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:11]([CH3:18])=[CH:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14]>[Ir].C(Cl)Cl>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH:11]([CH3:18])[CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14]

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67315923HCID 67315923, Verbindung

Produkt 1

HCID 57055028Ethyl β-methyl-2-naphthalenepropanoateAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23924IridiumKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to the general procedure, a solution of ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-but-2-enoate) (70 mg, 0.29 mmol) and iridium catalyst (S)-32 (9.2 mg, 0.0058 mmol, 2.0 mol %) in CH2Cl2 (3 mL) was hydrogenated. Removal of the solvent in vacuo and standard purification gave 38 (70 mg, 99%) as a colorless oil. [α]20D −25.9 (c 1.02, CHCl3); CSP HPLC analysis (Chiralcel OD-H; eluent: 99.5:0.5 hexanes/i-PrOH, 1.0 ml/min) determined a 89.5:10.5 er (79% ee) [tR(minor) 12.34 min, tR(major) 14.19 min]; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) 7.82 (d, 3H, J=8.4 Hz), 7.69 (s, 1H), 7.51-7.39 (m, 3H), 4.11 (q, 2H, J=7.2 Hz), 3.50 (sextet, 1H, J=7.5 Hz), 2.81-2.62 (m, 2H), 1.42 (d, 3H, J=6.9 Hz), 1.19 (t, 3H, J=7.2 Hz) ppm; 13C NMR (75 MHz, CDCl3) 172.3, 143.1, 135.5, 132.3, 128.1, 127.6, 127.5, 125.9, 125.4, 125.3, 124.9, 60.2, 42.8, 42.6, 36.6, 21.7, 14.1 ppm.

Aufarbeitung

  1. customRemoval of the solvent
  2. customin vacuo and standard purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-534bff48ce4742908e4a2ad9a75fa60d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
Patentnummer
US07982064B2

Notizen zur Reaktion

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