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1,2-Dichloroethane → (6-Bromo-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-(1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-methanone

HRID 1015110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1015110
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[N:6]([N:8]=[C:9]([C:11]([OH:13])=O)[CH:10]=2)[CH:7]=1.[CH3:14][CH:15]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:18][CH2:17][NH:16]1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[N:6]([N:8]=[C:9]([C:11]([N:16]3[CH2:17][CH2:18][C:19]4[C:24](=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=4)[CH:15]3[CH3:14])=[O:13])[CH:10]=2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 922141-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineHCID 7719386-Bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 24810370(6-Bromo-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-(1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-methanoneAusbeute 58,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 28 mg (0.12 mmol) of 6-Bromo-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid, 19 mg (0.13 mmol) of 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline, 23 mg (0.12 mmol) of EDC and 19 mg (0.12 mmol) of HOBt in 2 mL of DMF is stirred at room temperature for 24 h. The mixture is concentrated in vacuo and the solid residue is partitioned between methylene chloride (3 mL) and saturated aqueous sodium hydrocarbonate solution (3 mL). The organic layer is separated, washed with 0.5 N HCl, water and brine and concentrated in vacuo. Purification of the residue by flash column chromatography (chloroform:methanol 99:1) gives 26 mg (58%) of title compound as a crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is concentrated in vacuo
  2. customthe solid residue is partitioned between methylene chloride (3 mL) and saturated aqueous sodium hydrocarbonate solution (3 mL)
  3. customThe organic layer is separated
  4. washwashed with 0.5 N HCl, water and brine
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification of the residue by flash column chromatography (chloroform:methanol 99:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b4d504585784e619b8079746946ba6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07985753B2

Notizen zur Reaktion

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