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Triethylamine → HCID 15606012, Verbindung

HRID 1015974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1015974
[O:1]1[CH2:5][CH2:4][O:3][C:2]1([CH2:9][CH2:10][OH:11])[CH2:6][CH2:7][OH:8].C(N(CC)CC)C.[S:19](Cl)([CH3:22])(=[O:21])=[O:20]>C(Cl)Cl>[CH3:22][S:19]([O:11][CH2:10][CH2:9][C:2]1([CH2:6][CH2:7][O:8][S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])[O:3][CH2:4][CH2:5][O:1]1)(=[O:21])=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 5760202-(2-(2-Hydroxyethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethan-1-ol

Produkt 1

HCID 15606012HCID 15606012, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,2′-(1,3-dioxolane-2,2-diyl)diethanol (1.3 g, 8.0 mmol) in methylene chloride (100 mL) was added triethylamine (3.4 mL, 24 mmol) at room temperature. The solution was cooled down to −40° C. and then mesyl chloride (1.65 mL, 20 mmol) was added dropwise. The reaction mixture was stirred at −40° C. for 30 min, then warmed up to 0° C. gradually. The reaction was quenched with saturated aqueous NaHCO3 solution. The aqueous layer was extracted with methylene chloride. The combined organic extracts were washed with brine, dried over Na2SO4, then evaporated to afford the crude product, 1,3-dioxolane-2,2-diyldiethane-2,1-diyl dimethanesulfonate: MS (m/e): 319 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed up to 0° C. gradually
  2. customThe reaction was quenched with saturated aqueous NaHCO3 solution
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with methylene chloride
  4. washThe combined organic extracts were washed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbad912478a84acfad97fee052636008
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07985730B2

Notizen zur Reaktion

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