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Sodium triacetoxyborohydride → N-[2-({(3R)-1-[4-Hydroxy-4-(1,3-thiazol-2-yl)cyclohexyl]pyrrolidin-3-yl}amino)-2-oxoethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide

HRID 1016032
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1016032
[OH:1][C:2]1([C:9]2[S:10][CH:11]=[CH:12][N:13]=2)[CH2:7][CH2:6][C:5](=O)[CH2:4][CH2:3]1.[O:14]=[C:15]([NH:30][CH2:31][C:32](=O)[NH:33][C@@H:34]1[CH2:38]CNC1)[CH2:16][NH:17][C:18](=[O:29])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:20]=1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>CC(O)=O.C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[OH:1][C:2]1([C:9]2[S:10][CH:11]=[CH:12][N:13]=2)[CH2:7][CH2:6][CH:5]([N:33]2[CH2:34][CH2:38][C@@H:31]([NH:30][C:15](=[O:14])[CH2:16][NH:17][C:18](=[O:29])[C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:20]=3)[CH2:32]2)[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 590174374-Hydroxy-4-thiazol-2-yl-cyclohexanoneHCID 66787189N-[2-oxo-2-({2-oxo-2-[(3R)-pyrrolidin-3-ylamino]ethyl}amino)ethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 58751593N-[2-({(3R)-1-[4-Hydroxy-4-(1,3-thiazol-2-yl)cyclohexyl]pyrrolidin-3-yl}amino)-2-oxoethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamideAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 21922555Acetic acid methylene chlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-hydroxy-4-(1,3-thiazol-2-yl)cyclohexanone (0.075 g, 0.38 mmol) and N-[2-oxo-2-({2-oxo-2-[(3R)-pyrrolidin-3-ylamino]ethyl}amino)ethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide (0.10 g, 0.317 mmol) in 2% AcOH/CH2Cl2 (10 mL) was added NaB(OAc)3H (0.134 g, 0.634 mmol). After being stirred overnight at room temperature under N2, the reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with saturated Na2CO3. The aqueous was extracted with EtOAc (3×). The combined organic layers were dried (MgSO4), concentrated and flash chromatographed [EtOAc to MeOH/EtOAc (1:9) then to 5% MeOH/EtOAc/Et3N (1:9:0.5)] to give 0.141 g of the title compound in 90% yield. MS (EI) calcd: (M+H)+=497.2; found: 497.3.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated Na2CO3
  2. extractionThe aqueous was extracted with EtOAc (3×)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customflash chromatographed [EtOAc to MeOH/EtOAc (1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f62c973f75fc4c86928e57d575108f47
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07985730B2

Notizen zur Reaktion

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