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Ethylene Glycol → (3'aR,6'aS)-hexahydro-1'H-spiro(1,3-dioxolane-2,2'-pentalen)-5'-one

HRID 1016082
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1016082
[CH2:1]1[C@@H:8]2[C@@H:4]([CH2:5][C:6](=[O:9])[CH2:7]2)[CH2:3][C:2]1=[O:10].[CH2:11](O)[CH2:12][OH:13].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]1[C@H:8]2[C@H:4]([CH2:5][C:6](=[O:9])[CH2:7]2)[CH2:3][C:2]21[O:13][CH2:12][CH2:11][O:10]2
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 174Ethylene GlycolHCID 962WaterHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 178516323HCID 178516323, Verbindung

Produkt 1

HCID 11030443(3'aR,6'aS)-hexahydro-1'H-spiro(1,3-dioxolane-2,2'-pentalen)-5'-oneAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

cis-Tetrahydropentalene-2,5(1H,3H)-dione (5 g, 36 mmol) and ethylene glycol (2.3 g, 36 mmol) were dissolved in toluene. To the resulting solution was added PTSA (684 mg, 3.6 mmol). The reaction mixture was refluxed for 12 h meanwhile the resulting water was removed away. Direct chromatography on silica gel gave 2.0 g (11 mmol, yield: 31%) of the desired product, (3a′R,6a′S)-tetrahydro-1′H-spiro[1,3-dioxolane-2,2′-pentalen]-5′(3H)-one: MS (m/e): 183 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. customwas removed away

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42fd19ac66a54a9f87b582d48e1e3219
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07985730B2

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