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Methanol → (-)-cis-N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-propionylbenzamide

HRID 1016280
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1016280
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@@H:10]2[N+:15]([O-])=O)=[CH:5][C:4]=1[O:18][CH3:19].[OH2:20].NN.[CH3:23][OH:24]>[Ni]>[CH3:19][O:18][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]2[NH:15][C:23](=[O:24])[C:3]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9](=[O:20])[CH2:10][CH3:11])=[CH:5][CH:4]=2)[CH:7]=[CH:8][C:3]=1[O:2][CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 15389590(+/-)-cis1,2-Dimethoxy-4-(2-nitrocyclohexyl)benzene

Produkt 1

HCID 53868529(-)-cis-N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-propionylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 935NickelKatalysator

Versuchsvorschrift

8.5 g of (+/−)-cis-1,2-dimethoxy-4-(2-nitrocyclohexyl)benzene are dissolved in 400 ml of methanol and treated at RT with 7 ml of hydrazine hydrate and 2.5 g of Raney nickel in portions in the course of 8 h. After stirring overnight at RT, the reaction mixture is filtered, the filtrate is concentrated and the residue is chromatographed on silica gel using a mixture of toluene/ethyl acetate/triethylamine=4/2/0.5. The title compound is obtained as an oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture is filtered
  2. concentrationthe filtrate is concentrated
  3. customthe residue is chromatographed on silica gel using
  4. additiona mixture of toluene/ethyl acetate/triethylamine=4/2/0.5

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df0caf3b1288468981385b5f6c071991
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06476025B1

Notizen zur Reaktion

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