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Ethyl Acetate → N-acetoxyacetyl-N-(2-methoxybenzyl)-2-phenoxyaniline

HRID 1016577
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1016577
Cl[CH2:2][C:3]([N:5]([CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[O:26][CH3:27])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[O:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:4].[C:28]([O-:31])(=[O:30])[CH3:29].[Na+].C(OCC)(=O)C>C1C=CC=CC=1.[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[C:28]([O:31][CH2:2][C:3]([N:5]([CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[O:26][CH3:27])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[O:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:4])(=[O:30])[CH3:29]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 517045Sodium AcetateHCID 18407214HCID 18407214, Verbindung

Produkt 1

HCID 18407208N-acetoxyacetyl-N-(2-methoxybenzyl)-2-phenoxyanilineAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysator
HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 10 ml of benzene were stirred 1.01 g of N-chloroacetyl-N-(2-methoxybenzyl)-2-phenoxyaniline, 1.30 g of sodium acetate and 170 mg of tetra-n-butyl ammonium bromide at 80° C. for 5 hours. The reaction mixture was poured into ethyl acetate, washed with water and a saturated aqueous sodium chloride solution, successively, and dried over anhydrous sodium sulfate. After removal of the drying agent by filtration, the solvent was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (eluent; ethyl acetate−hexane=1:3) to give 1.03 g of N-acetoxyacetyl-N-(2-methoxybenzyl)-2-phenoxyaniline as an oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materiala saturated aqueous sodium chloride solution, successively, and dried over anhydrous sodium sulfate
  3. customAfter removal of the drying agent
  4. filtrationby filtration
  5. concentrationthe solvent was concentrated under reduced pressure
  6. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent; ethyl acetate−hexane=1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c0ba9defba84a779439d9e1c6edc159
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06476056B2

Notizen zur Reaktion

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