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Diisopropylethylamine → 3-(4-chlorophenyl)-1-[3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)butanoyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazole

HRID 1016605
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1016605
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([CH:11]([CH3:16])[CH2:12][C:13]([OH:15])=O)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.[Cl:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([C:45]2[CH:49]([C:50]3[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=3)[CH2:48][NH:47][N:46]=2)=[CH:41][CH:40]=1>>[Cl:38][C:39]1[CH:40]=[CH:41][C:42]([C:45]2[CH:49]([C:50]3[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54][CH:55]=3)[CH2:48][N:47]([C:13](=[O:15])[CH2:12][CH:11]([S:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=3)(=[O:9])=[O:10])[CH3:16])[N:46]=2)=[CH:43][CH:44]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27390873-(4-Chlorobenzenesulfonyl)butyric acidHCID 113688843-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 112142203-(4-chlorophenyl)-1-[3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)butanoyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazole
Ausbeute 105,1 %

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)butyric acid (1.85 gram, 7.00 mmol), diisopropylethylamine (3 ml) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (1.50 gram, 15.7 mmol) was added 3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole (3.00 gram, 11.7 mmol) and the resulting mixture was stirred for 16 hours at room temperature. After concentration in vacuo the resulting residue was purified by flash chromatography (petroleum ether/diethyl ether=1/2 (v/v), followed by diethyl ether) to give 3-(4-chlorophenyl)-1-[3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)butanoyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazole (3.69 gram, 63% yield) as a diastereomeric mixture. Melting point: amorphous.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentration in vacuo the resulting residue
  2. customwas purified by flash chromatography (petroleum ether/diethyl ether=1/2 (v/v), followed by diethyl ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-350e7035b7824fe79ec65675a03c6aa1
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06476060B2

Notizen zur Reaktion

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