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HCID 54257403, Verbindung → HCID 9909040, Verbindung

HRID 1017552
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1017552
C([O:8][C:9](=[O:35])[CH2:10][CH:11]([S:19]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][CH:25]([CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH2:24][CH2:23]1)(=[O:21])=[O:20])[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)C1C=CC=CC=1>CCOC(C)=O.[Pd]>[CH2:28]([CH:25]1[CH2:26][CH2:27][N:22]([S:19]([CH:11]([CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH2:10][C:9]([OH:35])=[O:8])(=[O:21])=[O:20])[CH2:23][CH2:24]1)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 54257403HCID 54257403, Verbindung

Produkt 1

HCID 9909040HCID 9909040, VerbindungAusbeute 99,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product from Step E (360 mg, 0.73 mmol) was taken up in EtOAc (10 mL) with stirring under a blanket of argon. 10% palladium on charcoal (130 mg) was added. The resulting suspension was hydrogenated in a PARR apparatus at room temperature overnight. The system was purged with argon and the catalyst removed by filtration. The filtrate was evaporated under reduced pressure to give the desired product as a gum (292mg, Quant). 1H-NMR δ(MeOD) 7.24-7.10 (10H, m), 3.89 (1H, m), 3.69 (2H, m), 3.25 (1H, dd, J=4.8, 17.1 Hz), 2.81-2.64 (4H, m), 2.53 (2H, d, J=6.7 Hz), 2.45 (1H, dd, J=4.8, 17.1 Hz), 1.61 (3H, m) and 1.28 (2H, m). 13C-NMR δ(MeOD) 174.3, 141.7, 138.8, 130.8, 130.6, 130.2, 129.7, 128.4, 127.4, 61.0, 47.6, 44.2, 39.2, 36.6, 34.8, 33.7. ESMS=(M+1) 402.2, (M−1) 400.0.

Aufarbeitung

  1. customThe system was purged with argon
  2. customthe catalyst removed by filtration
  3. customThe filtrate was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98a059af2ca34587a8a8154bcca6c3df
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06479502B1

Notizen zur Reaktion

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