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Pyridine → Tetradecanoic Acid 1-(2-hex-3-enyloxycarbonyl-ethyl)-heptyl Ester

HRID 1018170
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1018170
[CH2:1]([O:7][C:8](=[O:19])[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH:18])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17])[CH2:2][CH:3]=[CH:4][CH2:5][CH3:6].N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CC=CN=1)C.[C:35](Cl)(=[O:49])[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH3:48]>O1CCCC1.O>[CH2:1]([O:7][C:8]([CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:18][C:35](=[O:49])[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH3:48])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17])=[O:19])[CH2:2][CH:3]=[CH:4][CH2:5][CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 66986Myristoyl chlorideHCID 542574244-Hydroxy-decanoic acid hex-3-enyl ester

Produkt 1

HCID 53781700Tetradecanoic Acid 1-(2-hex-3-enyloxycarbonyl-ethyl)-heptyl EsterAusbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1.10 g of 4-hydroxy-decanoic acid hex-3-enyl ester, 0.64 g pyridine and 0.1 g dimethylaminopyridine in 5 ml tetrahydrofuran was slowly added a solution of 1.10 g myristoyl chloride in 5 ml tetrahydrofuran. The mixture was stirred for 16 hours at room temperature. Water was then added and the mixture extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate, 2N hydrochloric acid, water, dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness. The residue was chromatographed on silica gel to give 1.81 g of a colorless liquid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate, 2N hydrochloric acid, water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c610f346c9145958c1e56feea5ef7a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06479682B1

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