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Potassium Carbonate → (2S)-3-(4-carbamoylphenyl)-2-[[1-cyclohexyl-2-(3-furyl)benzimidazole-5-carbonyl]amino]propanoic acid

HRID 1018252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1018252
C([O:3][C:4](=[O:38])[C@@H:5]([NH:15][C:16]([C:18]1[CH:37]=[CH:36][C:21]2[N:22]([CH:30]3[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]3)[C:23]([C:25]3[CH:29]=[CH:28][O:27][CH:26]=3)=[N:24][C:20]=2[CH:19]=1)=[O:17])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]#[N:14])=[CH:9][CH:8]=1)C.C(=O)([O-])[O-:40].[K+].[K+]>CC(C)=O.O>[C:13]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([CH2:6][C@H:5]([NH:15][C:16]([C:18]2[CH:37]=[CH:36][C:21]3[N:22]([CH:30]4[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]4)[C:23]([C:25]4[CH:29]=[CH:28][O:27][CH:26]=4)=[N:24][C:20]=3[CH:19]=2)=[O:17])[C:4]([OH:3])=[O:38])=[CH:8][CH:9]=1)(=[O:40])[NH2:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 59909984(S)-3-(4-Cyanophenyl)-2-{(1-(1-cyclohexyl-2-furan-3-yl-1H-benzoimidazol-5-yl)-methanoyl]-amino}-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 491242(2S)-3-(4-carbamoylphenyl)-2-[[1-cyclohexyl-2-(3-furyl)benzimidazole-5-carbonyl]amino]propanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-3-(4-Cyanophenyl)-2-{[1-(1-cyclohexyl-2-furan-3-yl-1H-benzoimidazol-5-yl)-methanoyl]-amino}-propionic acid ethyl ester from example 10 (0.120 g, 0.235 mmol) was dissolved in a mixture of acetone (5 mL) and water (3 mL). Urea-hydrogen peroxide complex (1.0 mmol, 0.094 g) and potassium carbonate (10 mg) were added and the mixture stirred until completion (HPLC). The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, the residue was dissolved in DMSO (1.5 mL) and 5 N NaOH (0.2 mL) was added. After stirring for 30 min at room temperature, TFA (0.5 mL) was added and the product isolated by prep HPLC (18 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. dissolutionthe residue was dissolved in DMSO (1.5 mL)
  3. addition5 N NaOH (0.2 mL) was added
  4. stirringAfter stirring for 30 min at room temperature
  5. additionTFA (0.5 mL) was added
  6. customthe product isolated by prep HPLC (18 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a324726a4a0241908c79dcf4b3190cfc
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06479508B1

Notizen zur Reaktion

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