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Water → Ethyl 2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)nicotinate

HRID 1018466
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1018466
Cl[C:2]1[N:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:3]=1[C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5].Cl.[CH2:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:17][CH2:16][NH:15]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[CH2:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:17][CH2:16][N:15]1[C:2]1[N:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:3]=1[C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27347171,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline HydrochlorideHCID 2796614Ethyl chloronicotinate

Produkt 1

HCID 18401743Ethyl 2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)nicotinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4.0 g (19.4 mmol) of ethyl 2-chloronicotinate, together with 3.2 g (19.4 mmol) of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride and 5.36 g of potassium carbonate were heated at 110° C. for 3 h in 50 ml of DMF while stirring. Water was then added and the whole was extracted with ether; the ether phase was then washed with ammonium chloride, dried and evaporated. The crude product was purified chromatographically (silica gel/heptane-ethyl acetate 20-1), giving a yield of 4.8 g (87%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe whole was extracted with ether
  2. washthe ether phase was then washed with ammonium chloride
  3. customdried
  4. customevaporated
  5. customThe crude product was purified chromatographically (silica gel/heptane-ethyl acetate 20-1)
  6. customgiving a yield of 4.8 g (87%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb315b9e43ae48e9a7d087ed41eb5751
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06482832B1

Notizen zur Reaktion

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