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Methanol → HCID 12709721, Verbindung

HRID 1018627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1018627
FC(F)(F)[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:26]=[C:27](C(F)(F)F)[CH:28]=1)[C:6]([N:8]1[CH2:25][CH2:24][C:11]2([C:15](=[O:16])[NH:14][C:13](=[O:17])[CH:12]2[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O.[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C.CO.O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([C:15](=[O:16])[NH:14][CH:13]([OH:17])[CH:12]2[C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:24][CH2:25]1)[C:5]1[CH:4]=[CH:3][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 21225700DiisobutylaluminumhydrideHCID 59872176HCID 59872176, Verbindung

Produkt 1

HCID 12709721HCID 12709721, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(rac)-8-Benzyl-4-phenyl-2,8-diaza-spiro[4.5]decane-1,3-dion (10.0 g, 30 mmol synthesis described in example 156) was dissolved in toluene (200 mL). Diisobutyl aluminium hydride (220 mL, 1M in THF, 220 mmol) was slowly added while cooling with an ice bath so that the reaction temperature did not exceed 10° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 days. A mixture of methanol (6 mL) and water (6 mL) was added at room temperature. The resulting gel was filtered through dicalit and washed with methylene chloride. The filtrate was evaporated to give 8-benzyl-3-hydroxy-4-phenyl-2,8-diaza-spiro[4.5]decan-1-one as a mixture of diastereomers (8.0 g, 80%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile cooling with an ice bath so that the reaction temperature
  2. customdid not exceed 10° C
  3. additionwas added at room temperature
  4. filtrationThe resulting gel was filtered through dicalit
  5. washwashed with methylene chloride
  6. customThe filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cab9f922763142e886fb90fb66221b76
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06482829B2

Notizen zur Reaktion

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