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Ammonium Acetate → (1,4-bis-(4-fluoro-phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-acetic acid ethyl ester

HRID 1019638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1019638
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:26])[CH2:5][C:6]([N:8]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=1)[CH2:9][C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=1)=O)=O)[CH3:2].C([O-])(=O)C.[NH4+:31]>C(O)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:26])[CH2:5][C:6]1[N:8]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=2)[CH:9]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=2)[N:31]=1)[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 517165Ammonium AcetateHCID 86687939N-(4-fluoro-phenyl)-N-(2-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl)-malonamic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 86687938(1,4-bis-(4-fluoro-phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-acetic acid ethyl esterAusbeute 8,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.2 g N-(4-fluoro-phenyl)-N-(2-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl)-malonamic acid ethyl ester and 1.8 g ammonium acetate in 20 mL concentrated acetic acid were refluxed 4 h. The reaction was evaporated. Water was added to the residue and the mixture was extracted with DCM. The organic layer was dried and evaporated. The residue was purified by chromatography on silica (100% dichlormethane) to yield 100 mg of the desired compound.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was evaporated
  2. additionWater was added to the residue
  3. extractionthe mixture was extracted with DCM
  4. customThe organic layer was dried
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by chromatography on silica (100% dichlormethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a8c1c64bdbe485bab7749da05fa35d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716277B2

Notizen zur Reaktion

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