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Potassium Carbonate → tert-butyl 2-(5'-bromo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2]bipyridinyl-4-yl)ethylcarbamate

HRID 1019694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1019694
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][N:3]=1.[NH:9]1[CH2:14][CH2:13][CH:12]([CH2:15][CH2:16][NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[CH2:11][CH2:10]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][CH:12]([CH2:15][CH2:16][NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:23])[CH2:11][CH2:10]2)=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 693532,5-DibromopyridineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 15018494-(2-Aminoethyl)piperidine, 4-BOC protected

Produkt 1

HCID 66661183tert-butyl 2-(5'-bromo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2]bipyridinyl-4-yl)ethylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

10.37 g (43.80 mmol) of 2,5-dibromopyridine, 10.00 g (43.80 mmol) of tert-butyl 2-piperidin-4-ylethylcarbamate and 6.05 g (43.80 mmol) of potassium carbonate are placed in an autoclave. The mixture is then heated at 130° C. for 12 hours. The reaction mixture is allowed to cool to room temperature and then taken up in chloroform and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The aqueous phase is separated out and extracted twice with chloroform, and the combined organic phases are washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over sodium sulfate, and the filtrate is concentrated under reduced pressure.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. customThe aqueous phase is separated out
  3. extractionextracted twice with chloroform
  4. washthe combined organic phases are washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationthe filtrate is concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dab2bd828e60411a9ec5e24385c50ac9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716289B2

Notizen zur Reaktion

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