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Ethanol → Diethyl 2-(((6-methoxypyridin-3-yl)amino)methylene)malonate

HRID 1019852
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1019852
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:10]([O:12][C:13](=[O:24])[C:14](=[CH:20]OCC)[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH3:11].C(O)C>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:10]([O:12][C:13](=[O:24])[C:14](=[CH:20][NH:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:6][CH:7]=1)[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH3:11]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 6871Diethyl (ethoxymethylene)malonateHCID 811216-Methoxy-3-pyridinylamine

Produkt 1

HCID 619151Diethyl 2-(((6-methoxypyridin-3-yl)amino)methylene)malonateAusbeute 91,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-amino-6-methoxy-pyridine (200.0 g, 1611.05 mmol, 1.0 eq) and 2-ethoxymethylene-malonic acid diethyl ester (348.4 g, 1611.05 mmol, 1.0 eq) in toluene (650 mL) is heated to reflux and the ethanol formed is removed by azeotropic distillation. After 2.5 hours at 115° C., the reaction mixture is cooled to room temperature, the solvent is removed and the resulting solid is washed with 500 mL of hexane then dried under vacuum to afford 2-[(6-methoxy-pyridin-3-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester as a red solid (434.0 g, 90% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux
  2. customis removed by azeotropic distillation
  3. customthe solvent is removed
  4. washthe resulting solid is washed with 500 mL of hexane
  5. customthen dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f218aa59f5d145afb7355848af679de1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716280B2

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