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Toluene → 4-{3-[6-(2-Methoxy-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-ureido}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1020073
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1020073
C(O[C:4](=[O:20])[NH:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[O:18][CH3:19])[N:9]=[CH:8][N:7]=1)C.[C:21]([O:25][C:26]([N:28]1[CH2:33][CH2:32][CH:31]([NH2:34])[CH2:30][CH2:29]1)=[O:27])([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22].C1(C)C=CC=CC=1>O>[C:21]([O:25][C:26]([N:28]1[CH2:33][CH2:32][CH:31]([NH:34][C:4]([NH:5][C:6]2[CH:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=3[O:18][CH3:19])[N:9]=[CH:8][N:7]=2)=[O:20])[CH2:30][CH2:29]1)=[O:27])([CH3:24])([CH3:22])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 12682914-Amino-1-Boc-piperidineHCID 59509103[6-(2-Methoxy-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-carbamic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 595090164-{3-[6-(2-Methoxy-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-ureido}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 53,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [6-(2-methoxy-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-carbamic acid ethyl ester (XL) (0.30 g, 1.1 mmol), 4-amino-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.23 g, 1.1 mmol) and toluene (4 ml) was subjected to microwave conditions at 120° C. and 100 psi pressure for 10 minutes. The reaction was monitored by TLC. After completion of the reaction, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was separated, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to provide 0.250 g of 4-{3-[6-(2-methoxy-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-ureido}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (XLIV).

Aufarbeitung

  1. customat 120° C.
  2. additionwas added
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1219a2bbfcb8463a93514d9bfccb67a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716296B2

Notizen zur Reaktion

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