StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Benzoyl chloride, 3,4,5-trimethoxy- → 6-Methoxy-2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)benzo[b]thiophene

HRID 1020511
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1020511
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[CH:10]=[C:9]([CH3:11])[S:8][C:7]=2[CH:12]=1.[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:21]=[C:22]([O:26][CH3:27])[C:23]=1[O:24][CH3:25])[C:18](Cl)=[O:19]>ClCCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:10]([C:18](=[O:19])[C:17]3[CH:16]=[C:15]([O:14][CH3:13])[C:23]([O:24][CH3:25])=[C:22]([O:26][CH3:27])[CH:21]=3)=[C:9]([CH3:11])[S:8][C:7]=2[CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 78282Benzoyl chloride, 3,4,5-trimethoxy-HCID 221434866-Methoxy-2-methylbenzo[b]thiophene

Produkt 1

HCID 591384896-Methoxy-2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)benzo[b]thiopheneAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-methoxy-2-methylbenzo[b]thiophene (0.024 g; 0.132 mmol) and 3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride (0.052 g; 0.225 mmol) in 1,2-dichloroethane (1 ml) SnCl4 (0.023 ml) was added. The resulting mixture was stirred for 1 h at 40° C., quenched with H2O (1 ml), diluted to 15 ml with diethyl ether, washed with 5% NaHCO3 (5 ml), brine (10 ml), dried over anhydrous MgSO4, filtered and filtrate evaporated to dryness under reduced pressure. The residue was purified by flash column chromatography (SiO2; hexane/ethyl acetate 9:1) to give pure title compound (0.020 g; 41%) as a colourless crystals. 1H-NMR (CDCl3) 2.47 (s, 3H); 3.8 (s, 6H); 3.84 (s, 3H); 3.93 (s, 3H); 6.90 (dd, 1H, J=2.4, 8.89 Hz); 7.1 (s, 2H); 7.24 (d, 1H, J=2.4 Hz); 7.42 (d, 1H, J=8.89 Hz).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customquenched with H2O (1 ml)
  3. additiondiluted to 15 ml with diethyl ether
  4. washwashed with 5% NaHCO3 (5 ml), brine (10 ml)
  5. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. customfiltrate evaporated to dryness under reduced pressure
  8. customThe residue was purified by flash column chromatography (SiO2; hexane/ethyl acetate 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0be3565ee5884704a6fb0e1d282bc1b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716335B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion