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N'-(4-benzyloxy-3-cyano-pyridin-2-yl)-2-cyclopropylacetohydrazide → 7-Chloro-3-(cyclopropylmethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carbonitrile

HRID 1020844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1020844
C(O[C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([NH:15][NH:16][C:17](=O)[CH2:18][CH:19]2[CH2:21][CH2:20]2)[C:10]=1[C:23]#[N:24])C1C=CC=CC=1.O(Cl)[Cl:26].[P+5]>ClCCCl.C(Cl)Cl>[Cl:26][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]2[C:17]([CH2:18][CH:19]3[CH2:21][CH2:20]3)=[N:16][N:15]=[C:11]2[C:10]=1[C:23]#[N:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 66784643N'-(4-benzyloxy-3-cyano-pyridin-2-yl)-2-cyclopropylacetohydrazideHCID 178479711HCID 178479711, Verbindung

Produkt 1

HCID 574595937-Chloro-3-(cyclopropylmethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carbonitrileAusbeute 64,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Intermediate compound D4 (1.4 g, 4.343 mmol) and phosphorous (V) oxychloride (0.810 ml, 8.686 mmol) in DCE (15 ml) were subjected to microwave heating at 150° C. for 5 min. After cooling, the mixture was diluted with DCM and washed with NaHCO3 (aqueous sat. solution). The organic layer was separated, dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo. The crude product was purified by column chromatography (silica gel; DCM/7M solution of NH3 in MeOH up to 2% as eluent). The desired fractions were collected and concentrated in vacuo to yield intermediate compound D5 (0.650 g, 64%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with NaHCO3 (aqueous sat. solution)
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude product was purified by column chromatography (silica gel; DCM/7M solution of NH3 in MeOH up to 2% as eluent)
  7. customThe desired fractions were collected
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a1c604bbf544ca99ddcfc41a464a2c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716480B2

Notizen zur Reaktion

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