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Benzonitrile → HCID 53389669, Verbindung

HRID 1020861
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1020861
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])/[CH:4]=[C:5](\[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[CH:10][CH:9]=1)/[CH3:6].[C:18](#[N:25])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1>CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Cu+2]>[CH3:1][O:2][C:3]([C:4]1[C:18]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[N:25][N:7]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[CH:12][CH:13]=2)[C:5]=1[CH3:6])=[O:17]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7505BenzonitrileHCID 67448671HCID 67448671, Verbindung

Produkt 1

HCID 53389669HCID 53389669, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8895Cupric acetateKatalysator

Versuchsvorschrift

According to AVV A, (Z-3-(4-ethoxyphenylamino)-but-2-enoic acid methylester (235.3 mg, 1.0 mmol, 1.0 equiv.) was stirred with Cu(OAc)2 (544.9 mg, 3.0 mmol, 3.0 equiv.) into benzonitrile (3.0 ml, 29.4 mmol, 29.4 equiv.) for 14 hours at 120° C. The olive-green oily raw product (490.3 mg) was purified by means of column chromatography (silica gel (50 g), pentane/EtOAc 95:5→0:100). The desired product was obtained in the form of a white solid (291.0 mg, 0.87 mmol, 87%).

Aufarbeitung

  1. customThe olive-green oily raw product (490.3 mg) was purified by means of column chromatography (silica gel (50 g), pentane/EtOAc 95:5→0:100)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1099f58bd2f4ab3bbde707125c90be2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716485B2

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