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Pyridine → N-(2-(6-(methoxymethoxy)-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

HRID 1021192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1021192
[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[C:6]([CH2:19][CH2:20][NH2:21])=[C:7]2[C:12](=[C:13]([CH3:16])[C:14]=1[CH3:15])[O:11][C:10]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:9][CH2:8]2.[S:22](Cl)([C:25]1[CH:31]=[CH:30][C:28]([CH3:29])=[CH:27][CH:26]=1)(=[O:24])=[O:23].N1C=CC=CC=1>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[C:6]([CH2:19][CH2:20][NH:21][S:22]([C:25]2[CH:31]=[CH:30][C:28]([CH3:29])=[CH:27][CH:26]=2)(=[O:24])=[O:23])=[C:7]2[C:12](=[C:13]([CH3:16])[C:14]=1[CH3:15])[O:11][C:10]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:9][CH2:8]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 671597262-(6-(Methoxymethoxy)-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl)ethanamine

Produkt 1

HCID 67159548N-(2-(6-(methoxymethoxy)-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamideAusbeute 37,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(6-(methoxymethoxy)-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl)ethanamine (450 mg, 1.8 mmol) in THF (4.2 mL) at 23° C. was added tosyl chloride (390 mg, 2.0 mmol) and pyridine (270 μL, 3.4 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 45 min, diluted in 50 mL EtOAc, washed with 1 M aqueous citric acid (2×25 mL) and brine (1×25 mL). The remained organics were dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel chromatography (gradient elution 5→35% EtOAc/Heptane) to produce 300 mg N-(2-(6-(methoxymethoxy)-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 7.48 (d, 2H), 7.09 (m, 8H), 5.20 (s, 1H), 4.82 (s, 2H), 3.55 (s, 3H), 3.10 (q, 2H), 2.70 (t, 2H), 2.45 (t, 2H) 2.35 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.65 (t, 2H), 1.20 (s, 6H) ppm.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1 M aqueous citric acid (2×25 mL) and brine (1×25 mL)
  2. dry with materialThe remained organics were dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography (gradient elution 5→35% EtOAc/Heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e19dfe886ef64cabb027119a78c71cc6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716527B2

Notizen zur Reaktion

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