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tert-Butyl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylcarbamate → tert-Butyl (5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-yl)carbamate

HRID 1022105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022105
[C:1]([O:5][C:6](=[O:17])[NH:7][C:8]1[N:16]=[C:11]2[CH:12]=[N:13][CH:14]=[CH:15][N:10]2[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>[Pd].C(O)C>[N:16]1[C:8]([NH:7][C:6](=[O:17])[O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])=[N:9][N:10]2[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][C:11]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 89548973tert-Butyl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 86684511tert-Butyl (5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-2-yl)carbamateAusbeute 68,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A 100-mL round-bottomed flask was purged with nitrogen and charged with 270c (1.0 g, 4.25 mmol), 20% palladium on carbon (10% wet, 200 mg), and ethanol (40 mL). It was then evacuated, charged with hydrogen gas (25 atm), and stirred at 60° C. for 24 h. The hydrogen was evacuated and nitrogen was charged into the flask. The catalyst was removed by filtration through a pad of CELITE® and the filtrate was concentrated under reduced pressure to afford 270d (700 mg, 68%). MS-ESI: [M-t-Bu]+ 184.0

Aufarbeitung

  1. customA 100-mL round-bottomed flask was purged with nitrogen
  2. customIt was then evacuated
  3. additioncharged with hydrogen gas (25 atm)
  4. customThe hydrogen was evacuated
  5. additionnitrogen was charged into the flask
  6. customThe catalyst was removed by filtration through a pad of CELITE®
  7. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3f2a6cd4b034b178ac34925170baac2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716274B2

Notizen zur Reaktion

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