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Methylamine → 5-Methyl-2-nitro-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-6(7H)-one

HRID 1022195
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022195
Cl[CH2:2][C:3]1[N:7]([CH2:8][C:9]([O:11]CC)=O)[N:6]=[C:5]([N+:14]([O-:16])=[O:15])[CH:4]=1.[CH3:17][NH2:18]>ClCCl.O>[CH3:17][N:18]1[C:9](=[O:11])[CH2:8][N:7]2[N:6]=[C:5]([N+:14]([O-:16])=[O:15])[CH:4]=[C:3]2[CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 86684030Ethyl 2-(5-(Chloromethyl)-3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 866840315-Methyl-2-nitro-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-6(7H)-oneAusbeute 57,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 313b (1.0 g, 4.0 mmol) in dichloromethane (30 mL) was added a solution of CH3NH2 (1.07 g, 12.0 mmol, 35% in methanol). This reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h and diluted with water (30 mL). The organic layer was separated, dried over Na2SO4, and concentrated under reduced pressure. The residual was purified by silica-gel column chromatography eluting with 30:1 dichloromethane/methanol to afford 313c (450 mg, 57%) as a yellow solid. MS-ESI: [M+H]+ 196.9

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residual was purified by silica-gel column chromatography
  5. washeluting with 30:1 dichloromethane/methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be1d02a6216a4d40aea911c21d276836
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716274B2

Notizen zur Reaktion

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