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Formamide → HCID 86639522, Verbindung

HRID 1022410
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022410
[CH:1]([NH2:3])=[O:2].[H-].[Na+].Cl[C:7]1[N:16]=[C:15]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:12]([Cl:23])[CH:13]=2)[N:8]=1.O>CN(C=O)C>[Cl:23][C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([NH:3][CH:1]=[O:2])[N:16]=[C:15]2[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 713FormamideHCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 16282212,6-dichloro-4-phenylquinazoline

Produkt 1

HCID 86639522HCID 86639522, VerbindungAusbeute 22,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 54 mg of dry formamide in DMF (5 ml) was added 48 mg of sodium hydride (60%), followed by stirring at room temperature for 30 minutes. To the reaction mixture was added 275 mg of 2,6-dichloro-4-phenylquinazoline (compound No. II-2), followed by warming to 85° C. and further stirring for 3 hours. The resulting reaction solution was poured into 100 ml of water and extracted with ethyl acetate, and then extract was concentrated. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:3) to obtain 64 mg of the titled compound. Mp. 252.1° C. 1H NMR: 7.59-7.66 (3H, m), 7.72-7.81 (3H, m), 7.88 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.02 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.37 (1H, br. d, J=10.4 Hz), 9.71 (1H, d, J=10.4 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperatureby warming to 85° C.
  2. stirringfurther stirring for 3 hours
  3. customThe resulting reaction solution
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. extractionextract
  6. concentrationwas concentrated
  7. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf54ab31d7ad461eb6e7807937d9750c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722580B2

Notizen zur Reaktion

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