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6-acetyl-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-quinazoline-2,4(1H,3H)-dione → 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione

HRID 1022496
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022496
[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[N:10]([CH:14]1[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]1)[C:9](=[O:20])[N:8]([CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[C:24]([O:30][CH3:31])[CH:23]=1)[C:7]2=[O:32])(=[O:3])[CH3:2].[CH3:33][Mg]I>CCOCC>[CH3:31][O:30][C:24]1[CH:23]=[C:22]([CH:27]=[CH:26][C:25]=1[O:28][CH3:29])[CH2:21][N:8]1[C:7](=[O:32])[C:6]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:4]([C:1]([OH:3])([CH3:33])[CH3:2])[CH:5]=2)[N:10]([CH:14]2[CH2:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19]2)[C:9]1=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 497644036-acetyl-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-quinazoline-2,4(1H,3H)-dioneHCID 178418373HCID 178418373, Verbindung

Produkt 1

HCID 497642843-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dioneAusbeute 9,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

0.1 g of 6-acetyl-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione is added to a solution of 0.143 g of methylmagnesium iodide in 1 ml of Et2O. This mixture is stirred for 30 minutes at 0° C. and then overnight at room temperature. The reaction mixture is evaporated under reduced pressure. The residue is chromatographed on silica gel, eluting with EtOAc to give 0.01 g of the expected product.

Aufarbeitung

  1. customovernight
  2. customat room temperature
  3. customThe reaction mixture is evaporated under reduced pressure
  4. customThe residue is chromatographed on silica gel
  5. washeluting with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03cf341822f3414ca147a2e0ea47c0dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722659B2

Notizen zur Reaktion

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