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Tetrabutylammonium Fluoride → tert-butyl (6R,7S)-6-amino-7-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepane-4-carboxylate

HRID 1022619
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022619
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:9]2[O:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:11][C@H:10]2[NH:23]C(OCC[Si](C)(C)C)=O)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[NH2:23][C@H:10]1[C@H:9]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([Cl:8])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)[O:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:11]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 66975344tert-butyl (6R,7S)-7-(3,4-dichlorophenyl)-6-({[2-(trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl}amino)-1,4-oxazepane-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 66975508tert-butyl (6R,7S)-6-amino-7-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxazepane-4-carboxylateAusbeute 0,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (6R,7S)-7-(3,4-dichlorophenyl)-6-({[2-(trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl}amino)-1,4-oxazepane-4-carboxylate (0.67 g) in THF (5 mL) was added tetra-n-butylammonium fluoride (5.2 mL) at room temperature, and the mixture was stirred at 50° C. for 5 hr. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate. The diluted solution was washed with distilled water and brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to give the title compound (0.4 mg).

Aufarbeitung

  1. washThe diluted solution was washed with distilled water and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6e176d3462449ba8bc9ed5b5e0861cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722662B2

Notizen zur Reaktion

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