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Hydrochloric Acid → 4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzaldehyde oxime

HRID 1022835
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022835
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]3[CH:21]=[CH:20][C:17]([CH:18]=O)=[C:16]([CH3:22])[CH:15]=3)[CH2:10]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.Cl.[NH2:28][OH:29].Cl>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]3[CH:21]=[CH:20][C:17]([CH:18]=[N:28][OH:29])=[C:16]([CH3:22])[CH:15]=3)[CH2:10]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 866585204-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzaldehyde2×

Produkt 1

HCID 1363862674-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzaldehyde oximeAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-[5-(3,5-dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzaldehyde (i.e. the product of Step 1, 5.00 g), hydroxylamine hydrochloride (1.30 g) and concentrated hydrochloric acid (1 mL, 1.05 g) in MeOH (methanol) (37.5 mL) was stirred at 70° C. for 4 h. After cooling, the mixture was freed from all volatiles by evaporation and partitioned between MTBE and water. The organic layer was separated and dried. Chromatography over silica gel yielded the title compound (4.70 g, 91%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe mixture was freed from all volatiles by evaporation
  3. custompartitioned between MTBE and water
  4. customThe organic layer was separated
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ffc7733c34b4b08aa4e6990c946f8ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722673B2

Notizen zur Reaktion

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