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Sodium Hydroxide → 4-(5-Amino-isoquinoline-6-yloxy)-piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1022861
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1022861
[OH-].[Na+].[NH:3]1CCC[C@H]1C(O)=O.[N-]=[N+]=[N-].[Na+].[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][CH:25]([O:28][C:29]2[C:30](Br)=[C:31]3[C:36](=[CH:37][CH:38]=2)[CH:35]=[N:34][CH:33]=[CH:32]3)[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]>O.[Cu]I.C(OCC)(=O)C>[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][CH:25]([O:28][C:29]2[C:30]([NH2:3])=[C:31]3[C:36](=[CH:37][CH:38]=2)[CH:35]=[N:34][CH:33]=[CH:32]3)[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 33557Sodium AzideHCID 145742L-ProlineHCID 576469744-(5-Bromo-isoquinolin-6-yloxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 576469764-(5-Amino-isoquinoline-6-yloxy)-piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 101,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

Under argon atmosphere 600 μL (0.6 mmol) of 1N NaOH, 13.8 mg (0.12 mmol) L-proline, 7.6 mg (0.04 mmol) of CuI and 52 mg (0.8 mmol) of NaN3 were added to a solution of 163 mg (0.4 mmol) 4-(5-bromo-isoquinoline-6-yloxy)-piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl ester (11) in 0.6 mL of water. The mixture was heated to 95° C. for 3 h in a microwave reactor (CEM Discovery). After cooling to room temperature water and ethyl acetate were added. The mixture was filtered through Celite, washed with ethyl acetate and concentrated. The crude product was purified by preparative HPLC to yield 42 mg of compound 18 (containing some 11 as impurity).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  3. washwashed with ethyl acetate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-521ba40ea0b04945bfd6fc153fb49c55
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722671B2

Notizen zur Reaktion

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