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2-Nitrobenzoyl chloride → HCID 86718834, Verbindung

HRID 1024335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1024335
[Cl-].[CH3:2][Si:3]([C:6]#[C:7][Zn+])([CH3:5])[CH3:4].[N+:9]([C:12]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:13]=1[C:14](Cl)=[O:15])([O-:11])=[O:10].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[N+:9]([C:12]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:13]=1[C:14](=[O:15])[C:7]#[C:6][Si:3]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:2])([O-:11])=[O:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 118752-Nitrobenzoyl chlorideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 178504288HCID 178504288, Verbindung

Produkt 1

HCID 86718834HCID 86718834, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

The above solution of (trimethylsilyl)ethynyl)zinc(II) chloride (16) in THF was warmed to 0° C., and added to the mixture of 2-nitrobenzoyl chloride (0.94 g) and tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) (176 mg) in tetrahydrofuran at 0° C. under a N2 atmosphere. The reaction mixture was maintained at 0° C. for 30 minutes. Aqueous ammonium chloride solution was added to quench the reaction. It was then extracted 3-times with EtOAc (3×100 mL), dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under vacuum. The residue was purified by preparative TLC to give 300 mg of the desired product (11).

Aufarbeitung

  1. customto quench
  2. customthe reaction
  3. extractionIt was then extracted
  4. dry with materialwith EtOAc (3×100 mL), dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under vacuum
  7. customThe residue was purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f88a1a2b0dad4435b153fad1ca284946
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722886B1

Notizen zur Reaktion

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