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Hydrochloric Acid → 2-(5-(4-(6-Fluorobenzo[d]thiazol-2-ylamino)phenyl)thiazole-2-carboxamido)-3-methylbutanoic acid

HRID 1024446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1024446
[F:1][C:2]1[CH:34]=[CH:33][C:5]2[N:6]=[C:7]([NH:9][C:10]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]4[S:20][C:19]([C:21]([NH:23][CH:24]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[C:25]([O:27]CC)=[O:26])=[O:22])=[N:18][CH:17]=4)=[CH:12][CH:11]=3)[S:8][C:4]=2[CH:3]=1.O.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:34]=[CH:33][C:5]2[N:6]=[C:7]([NH:9][C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]4[S:20][C:19]([C:21]([NH:23][CH:24]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[C:25]([OH:27])=[O:26])=[O:22])=[N:18][CH:17]=4)=[CH:14][CH:15]=3)[S:8][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 52934820Ethyl 2-(5-(4-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-ylamino)phenyl)thiazole-2-carboxamido)-3-methylbutanoate

Produkt 1

HCID 529348192-(5-(4-(6-Fluorobenzo[d]thiazol-2-ylamino)phenyl)thiazole-2-carboxamido)-3-methylbutanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Ethyl 2-(5-(4-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-ylamino)phenyl)thiazole-2-carboxamido)-3-methylbutanoate (Example 19, 80 mg) in THF (1.6 ml) was added 1 M aqueous solution of Lithium hydroxide monohydrate (0.32 ml) and the mixture was stirred at RT for 4 hours. The reaction mixture was acidified with dilute HCl and extracted with EtOAc. The organic layer was separated, dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to get yellow solid, which was crystallized in ethyl acetate to give the title compound. Yield: 58 mg (77%); 1HNMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ 12.99 (bs, 1H), 10.76 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.34 (d, 1H), 7.88 (d, 2H), 7.8 (d, 2H), 7.77 (d, 1H), 7.65 (dd, 1H), 7.2 (m, 1H), 4.32, (m, 1H), 2.27 (m, 1H), 0.97 (d, 6H); MS (ES+): m/z 471 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customto get yellow solid, which
  6. customwas crystallized in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-053b8fccc1f445bb8793961b35bae020
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722901B2

Notizen zur Reaktion

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