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Water → 3-Amino-6-chloro-2-hydroxy-N-methoxy-N-ethyl-benzenesulfonamide

HRID 1024571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1024571
[CH2:1]([N:3]([O:21][CH3:22])[S:4]([C:7]1[C:15]2[O:14]C(C(C)(C)C)=[N:12][C:11]=2[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[Cl:20])(=[O:6])=[O:5])[CH3:2].S(=O)(=O)(O)O.O>O1CCOCC1>[NH2:12][C:11]1[C:15]([OH:14])=[C:7]([S:4]([N:3]([O:21][CH3:22])[CH2:1][CH3:2])(=[O:6])=[O:5])[C:8]([Cl:20])=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 1118Sulfuric AcidHCID 866386352-tert-Butyl-6-chloro-benzooxazole-7-sulfonic acid ethyl-methoxy-amide

Produkt 1

HCID 866386363-Amino-6-chloro-2-hydroxy-N-methoxy-N-ethyl-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

2-tert-Butyl-6-chloro-benzooxazole-7-sulfonic acid ethyl-methoxy-amide (2.7 g, 7.78 mmol) in dioxane (15 ml) was treated with a mixture of concentrated sulphuric acid (3.5 ml) and water (3.5 ml). The reaction mixture was heated at 80° C. for a total of 8 h and then allowed to cool to RT. Dioxane was removed in vacuo and the resulting aqueous mixture was treated with 1M NaOH (aq) until pH7 was attained. The reaction mixture was extracted with EtOAc, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to afford the title compound as a brown solid; [M+H]+ 281.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to RT
  2. customDioxane was removed in vacuo
  3. additionthe resulting aqueous mixture was treated with 1M NaOH (aq) until pH7
  4. extractionThe reaction mixture was extracted with EtOAc
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a724d3ff7104b5cbe39a9bd39be7cae
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722925B2

Notizen zur Reaktion

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