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Phosphorus oxychloride → 4-Chloro-6-(difluoromethoxy)-2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-pyrimidine

HRID 1024855
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1024855
[F:1][CH:2]([F:21])[O:3][C:4]1[N:9]=[C:8]([S:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[C:13]=2[F:19])[N:7]=[C:6](O)[CH:5]=1.P(Cl)(Cl)([Cl:24])=O>COCCOC.[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.O>[Cl:24][C:6]1[CH:5]=[C:4]([O:3][CH:2]([F:21])[F:1])[N:9]=[C:8]([S:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[C:13]=2[F:19])[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 1785166036-(Difluoromethoxy)-2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-4-pyrimidinol2×

Produkt 1

HCID 866198714-Chloro-6-(difluoromethoxy)-2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 66133Benzyl triethylammonium chlorideKatalysatorHCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-(difluoromethoxy)-2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-4-pyrimidinol (product of step i) (0.4 g) in 1,2-dimethoxyethane was added benzyltriethylammonium chloride (3 mg) and phosphorous oxychloride (0.23 mL). The resulting mixture was heated to reflux for 16 hours. The reaction mixture was cooled then diluted with H2O and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with H2O and dried (MgSO4), filtered and evaporated. Purification was by column chromatography on silica gel using EtOAc/isohexane (2:8) as eluent to give the subtitle compound as a clear, colourless oil. Yield: 0.35 g

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 16 hours
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. washThe organic layer was washed with H2O
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated
  9. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d654dbca5a7b4176b7ef4dbbd631c163
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722883B2

Notizen zur Reaktion

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