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4-Methylmorpholine → tert-Butyl (2-{4-[({2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]-6-methoxypyrimidin-4-yl}amino)sulfonyl]piperazin-1-yl}-2-oxoethyl)carbamate

HRID 1025015
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1025015
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]([OH:12])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.[F:40][C:41]1[C:46]([F:47])=[CH:45][CH:44]=[CH:43][C:42]=1[CH2:48][S:49][C:50]1[N:55]=[C:54]([NH:56][S:57]([N:60]2[CH2:65][CH2:64][NH:63][CH2:62][CH2:61]2)(=[O:59])=[O:58])[CH:53]=[C:52]([O:66][CH3:67])[N:51]=1.CN1CCOCC1>CN(C=O)C>[F:40][C:41]1[C:46]([F:47])=[CH:45][CH:44]=[CH:43][C:42]=1[CH2:48][S:49][C:50]1[N:55]=[C:54]([NH:56][S:57]([N:60]2[CH2:61][CH2:62][N:63]([C:10](=[O:12])[CH2:9][NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])[CH2:64][CH2:65]2)(=[O:58])=[O:59])[CH:53]=[C:52]([O:66][CH3:67])[N:51]=1
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 131728548N-[2-[[(2,3-Difluorophenyl)methyl]thio]-6-methoxypyrimidin-4-yl]piperazine-1-sulfonamide, hydrochloride salt2×

Produkt 1

HCID 86619892
tert-Butyl (2-{4-[({2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]-6-methoxypyrimidin-4-yl}amino)sulfonyl]piperazin-1-yl}-2-oxoethyl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(tert-butoxycarbonyl)glycine (0.11 g) in DMF (10 mL) was added 1,3-Dicyclohexylcarbodiimide (0.14 g) and 1-hydroxybenzotriazole hydrate (94 mg). After stirring at room temperature for 1 h, a solution of N-[2-[[(2,3-Difluorophenyl)methyl]thio]-6-methoxypyrimidin-4-yl]piperazine-1-sulfonamide, hydrochloride salt (the product of step i, 0.27 g) and N-methylmorpholine (78 μL) in DMF (5 mL) was added dropwise and stirring continued at room temperature for 24 h. The mixture was filtered, rinsed with DCM and the filtrate evaporated. The crude material was purified by column chromatography on silica gel using EtOAc/isohexane (3:2) as eluent to give the subtitle compound as a foam Yield: 0.24 g

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitcontinued at room temperature for 24 h
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. washrinsed with DCM
  5. customthe filtrate evaporated
  6. customThe crude material was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36113c74a68643328ef33e460d1eb648
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722883B2

Notizen zur Reaktion

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