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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 59505126, Verbindung

HRID 1025224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1025224
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]4[CH:22]=[C:23]([CH:27]=[CH:28][C:29]=4[CH3:30])[C:24](O)=[O:25])=[CH:17][C:11]=3[C:12]=2[C:13](=[O:16])[NH:14][CH3:15])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:31][C:32]1[N:33]=[CH:34][O:35][C:36]=1[C:37]1([NH2:40])[CH2:39][CH2:38]1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>ClCCl.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]4[CH:22]=[C:23]([C:24](=[O:25])[NH:40][C:37]5([C:36]6[O:35][CH:34]=[N:33][C:32]=6[CH3:31])[CH2:39][CH2:38]5)[CH:27]=[CH:28][C:29]=4[CH3:30])=[CH:17][C:11]=3[C:12]=2[C:13]([NH:14][CH3:15])=[O:16])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 592756533-(2-(4-Fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-5-yl)-4-methylbenzoic acidHCID 67291710HCID 67291710, Verbindung

Produkt 1

HCID 59505126HCID 59505126, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-5-yl)-4-methylbenzoic acid (0.2 g, 0.5 mmol, 1 eq), 1-(4-methyloxazol-5-yl)cyclopropanamine (0.103 g, 0.74 mmol, 1.2 eq), EDCI.HCl (0.105 g, 0.54 mmol, 1.1 eq), HOBT (0.067 g, 0.5 mmol, 1.0 eq) and TEA (0.21 ml, 1.5 mmol, 3 eq) were dissolved in dichloromethane and the above mixture was stirred at room temperature for 18 h. The mixture was then added with water. The organic layer was separated, washed with water and concentrated to give the crude product which was purified by Prep. HPLC. Yield: 25 mg (25%) 1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): δ1.21 (broad s, 4H), 2.17 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.83 (d, J=4.8 Hz, 3H), 7.37-7.43 (m, 4H), 7.56 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.74-7.79 (m, 3H), 7.98-8.02 (m, 2H), 8.0 (s, 1H), 8.44-8.45 (m, 1H), 9.20 (s, 1H). LCMS: (ES+) m/z=524.2 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with water
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72a8bc6b995241c29b4c3a9c8e92ce59
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08722688B2

Notizen zur Reaktion

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