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Potassium Carbonate → 5-[2-acetoxymethyl-3-(6-tert-butyl-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-phenyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 1025570
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1025570
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[C:11](=[O:15])[N:10]([C:16]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[C:17]=1[CH2:18][O:19][C:20](=[O:22])[CH3:21])[N:9]=[CH:8]2)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:36][O:37][C:38]([C:40]1[N:41]([CH3:46])[C:42](Br)=[CH:43][CH:44]=1)=[O:39].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:36][O:37][C:38]([C:40]1[N:41]([CH3:46])[C:42]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:16]([N:10]3[N:9]=[CH:8][C:7]4[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:5]([C:1]([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2])[CH:6]=4)[C:11]3=[O:15])[C:17]=2[CH2:18][O:19][C:20](=[O:22])[CH3:21])=[CH:43][CH:44]=1)=[O:39]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 22350505Methyl 5-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylateHCID 580162042-(6-tert-butyl-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acetate2×

Produkt 1

HCID 710081245-[2-acetoxymethyl-3-(6-tert-butyl-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-phenyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl esterAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Under N2, a mixture of acetic acid 2-(6-tert-butyl-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzyl ester (described in the preparation of intermediate 4, 300 mg, 0.63 mmol), 5-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester (150 mg, 0.69 mmol), Pd(dppf)Cl2 (150 mg, 0.19 mmol) and K2CO3 (261 mg, 1.9 mmol) in dioxane (15 mL) and water (3 mL) were heated at 100° C. for 3 h. The mixture was concentrated to dryness. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluted with petroleum ether/ethyl acetate from the ratio of 8:1 to 5:1) to give 5-[2-acetoxymethyl-3-(6-tert-butyl-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-phenyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester (237 mg, yield 77%) as a yellow liquid. LC-MS calcd for C28H29N3O5 (m/e) 487.21, obsd 997 [2M+Na]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated to dryness
  2. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (
  3. washeluted with petroleum ether/ethyl acetate from the ratio of 8:1 to 5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25d3592834484df2ae16c32ee9f01188
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729078B2

Notizen zur Reaktion

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