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Sodium borohydride → 1-(3-(6-tert-butyl-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)-2-(hydroxymethyl)phenyl)-3-(tritylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile

HRID 1025650
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1025650
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[C:11](=[O:15])[N:10]([C:16]1[C:17]([CH:49]=[O:50])=[C:18]([N:22]3[CH:26]=[C:25]([C:27]#[N:28])[C:24]([NH:29][C:30]([C:43]4[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=4)([C:37]4[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=4)[C:31]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=4)=[N:23]3)[CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[N:9]=[CH:8]2)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>C(Cl)Cl.CO>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[C:11](=[O:15])[N:10]([C:16]1[C:17]([CH2:49][OH:50])=[C:18]([N:22]3[CH:26]=[C:25]([C:27]#[N:28])[C:24]([NH:29][C:30]([C:31]4[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=4)([C:37]4[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=4)[C:43]4[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=4)=[N:23]3)[CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[N:9]=[CH:8]2)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 866737261-[3-(6-tert-Butyl-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-2-formyl-phenyl]-3-(trityl-amino)-1H-pyrazole-4-carbonitril

Produkt 1

HCID 710084231-(3-(6-tert-butyl-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)-2-(hydroxymethyl)phenyl)-3-(tritylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrileAusbeute 76,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[3-(6-tert-Butyl-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-2-formyl-phenyl]-3-(trityl-amino)-1H-pyrazole-4-carbonitril (632 mg, 0.965 mmol) in methylene chloride (20 mL) and methanol (10 mL), at 0° C. was added sodium borohydride (37 mg, 0.965 mmol). The resulting turbid reaction mixture was stirred at 0° C. for 5 minutes and then allowed to stir at room temperature for 10 minutes. The reaction was then judged to be complete by TLC. The volatiles removed in vacuo and the crude product was bound to silica gel and purified over a 40 g silica gel cartridge eluting the column with a 20-50% EtOAc/hexanes gradient to give 1-[3-(6-tert-Butyl-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-2-hydroxymethyl-phenyl]-3-(trityl-amino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile (482 mg, 76%).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting turbid reaction mixture
  2. stirringto stir at room temperature for 10 minutes
  3. customThe volatiles removed in vacuo
  4. custompurified over a 40 g silica gel cartridge
  5. washeluting the column with a 20-50% EtOAc/hexanes gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3a42d0dae894ee49b35f3e67e9d390e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729078B2

Notizen zur Reaktion

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