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1,2-Dichloroethane → n-[2-({(3r)-1-[trans-2-(Benzyloxy)cyclohexyl]pyrrolidin-3-yl}amino)-2-oxoethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide

HRID 1025736
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1025736
Cl.Cl.[CH2:3]([O:10][C@@H:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@H:12]1[N:17]1[CH2:21][CH2:20][C@@H:19]([NH2:22])[CH2:18]1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[F:23][C:24]([F:39])([F:38])[C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[C:28]([NH:30][CH2:31][C:32](O)=[O:33])=[O:29].CCN(CC)CC.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH2:3]([O:10][C@@H:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@H:12]1[N:17]1[CH2:21][CH2:20][C@@H:19]([NH:22][C:32](=[O:33])[CH2:31][NH:30][C:28](=[O:29])[C:27]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[C:25]([C:24]([F:23])([F:39])[F:38])[CH:26]=2)[CH2:18]1)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 2777432((3-(Trifluoromethyl)benzoyl)amino)acetic acidHCID 131728524HCID 131728524, Verbindung

Produkt 1

HCID 66787653
n-[2-({(3r)-1-[trans-2-(Benzyloxy)cyclohexyl]pyrrolidin-3-yl}amino)-2-oxoethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
Ausbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (3R)-1-[trans-2-(benzyloxy)cyclohexyl]pyrrolidin-3-amine 2 HCl salt (0.14 g, 0.45 mmol) and (3-trifluoromethyl-benzoylamino)-acetic acid (0.111 g, 0.45 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added Et3N (0.188 mL, 1.35 mmol) followed by EDC (0.0863 g, 0.45 mmol) and HOBt (0.069 g, 0.45 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight. Then the reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with saturated Na2CO3 and brine. The organic layers was dried (MgSO4), concentrated and flash chromatographed (EtOAc to 10% MeOH/EtOAc) to give 0.186 g of the title compound. MS (EI) calcd: M+1=504.2; found: 504.4.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated Na2CO3 and brine
  2. dry with materialThe organic layers was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customflash chromatographed (EtOAc to 10% MeOH/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c0e74bf69ac4c7ea9e135c2d2c49235
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729063B2

Notizen zur Reaktion

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