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Ethylene Glycol → (3'aR,6'aS)-hexahydro-1'H-spiro(1,3-dioxolane-2,2'-pentalen)-5'-one

HRID 1025792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1025792
[CH2:1]1[C@@H:8]2[C@@H:4]([CH2:5][C:6](=[O:9])[CH2:7]2)[CH2:3][C:2]1=[O:10].[CH2:11](O)[CH2:12][OH:13].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]1[C@H:8]2[C@H:4]([CH2:5][C:6](=[O:9])[CH2:7]2)[CH2:3][C:2]21[O:13][CH2:12][CH2:11][O:10]2
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 174Ethylene GlycolHCID 962WaterHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 178516323HCID 178516323, Verbindung

Produkt 1

HCID 11030443(3'aR,6'aS)-hexahydro-1'H-spiro(1,3-dioxolane-2,2'-pentalen)-5'-oneAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

cis-Tetrahydropentalene-2,5(1H,3H)-dione (5 g, 36 mmol) and ethylene glycol (2.3 g, 36 mmol) were dissolved in toluene. To the resulting solution was added PTSA (684 mg, 3.6 mmol). The reaction mixture was refluxed for 12 h meanwhile the resulting water was removed away. Direct chromatography on silica gel gave 2.0 g (11 mmol, yield: 31%) of the desired product, (3a′R,6a′S)-tetrahydro-1′H-spiro[1,3-dioxolane-2,2′-pentalen]-5′(3H)-one: MS (m/e): 183 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. customwas removed away

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-423e38617a06487db67ba4164d258fb7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729063B2

Notizen zur Reaktion

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