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2,2,2-Trifluoroethanol → 4-(4-Chloro-phenyl)-5-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 1025955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1025955
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[N:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][CH:12]=2)[C:8](F)=[CH:7][N:6]=1)=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[F:25][C:26]([F:30])([F:29])[CH2:27][OH:28]>CS(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[N:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][CH:12]=2)[C:8]([O:28][CH2:27][C:26]([F:30])([F:29])[F:25])=[CH:7][N:6]=1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 64092,2,2-TrifluoroethanolHCID 10796Cesium carbonateHCID 66678591Methyl 4-(4-chlorophenyl)-5-fluoropyrimidine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 666870874-(4-Chloro-phenyl)-5-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyrimidine-2-carboxylic acid methyl esterAusbeute 86,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.143 g 4-(4-chloro-phenyl)-5-fluoro-pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester in 1.5 ml dried DMSO was added 192 mg of cesium carbonate and 0.059 g of 2,2,2-trifluoroethanol and the mixture was stirred at 60° C. for 2 hours. The reaction mixture was partitioned between water and ethyl acetate, the phases were separated and the organic phase was dried with MgSO4 and purified by chromatography on silica gel with a gradient of heptane:ethyl acetate=9:1 to 1:1 to yield 161 mg (86.60%) of the title compound as white solid, MS 347.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between water and ethyl acetate
  2. customthe phases were separated
  3. dry with materialthe organic phase was dried with MgSO4
  4. custompurified by chromatography on silica gel with a gradient of heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85efa97045de493baecf7d59b685b8f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729105B2

Notizen zur Reaktion

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