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Dimethylcarbamoyl Chloride → 6-(4-Chloro-phenyl)-5-cyclopropylmethoxy-pyridine-2-carbonitrile

HRID 1025968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1025968
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:13]([O:14][CH2:15][CH:16]3[CH2:18][CH2:17]3)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N+:9]=2[O-])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:20]([N:22](CC)CC)C.CN(C)C(Cl)=O.C[Si](C#N)(C)C>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([C:20]#[N:22])[CH:11]=[CH:12][C:13]=2[O:14][CH2:15][CH:16]2[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6598Dimethylcarbamoyl ChlorideHCID 8471TriethylamineHCID 82115Trimethylsilyl cyanideHCID 666786042-(4-Chloro-phenyl)-3-cyclopropylmethoxy-pyridine 1-oxide

Produkt 1

HCID 666786996-(4-Chloro-phenyl)-5-cyclopropylmethoxy-pyridine-2-carbonitrileAusbeute 59,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 25 g 2-(4-chloro-phenyl)-3-cyclopropylmethoxy-pyridine 1-oxide in 500 mL acetonitrile, 9.23 g triethylamine and 10.73 g dimethylcarbamoylchlorid were added. After 5 minutes at room temperature, 27.88 g trimethylsilylcyanid was added. The reaction mixture was stirred at 90° C. over 15 h. The reaction mixture was partitioned between water and ethyl acetate; then extracted. The organic phase was washed with brine; then dried over MgSO4 and purified by chromatography on silica gel with a gradient of heptane to heptane:ethyl acetate 2:1 to yield 15.30 g (59.26%) of the title compound as light yellow solid, MS 285.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between water and ethyl acetate
  2. extractionthen extracted
  3. washThe organic phase was washed with brine
  4. dry with materialthen dried over MgSO4
  5. custompurified by chromatography on silica gel with a gradient of heptane to heptane:ethyl acetate 2:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37d349750f504a5dad917b206dbed825
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729105B2

Notizen zur Reaktion

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