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Dimethylformamide → benzyl 2'-{[(2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropyl]oxy}-3-fluorobiphenyl-4-carboxylate

HRID 1026569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1026569
CN(C)C=O.[F:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[OH:29])[CH:10]=[CH:11][C:12]=1[C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14].Br[CH2:31][C@H:32]([CH3:52])[CH2:33][O:34][Si:35]([C:48]([CH3:51])([CH3:50])[CH3:49])([C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=1)[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O.C(OCC)(=O)C>[Si:35]([O:34][CH2:33][C@@H:32]([CH3:52])[CH2:31][O:29][C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=1[C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:13]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[O:14])=[C:7]([F:6])[CH:8]=1)([C:48]([CH3:49])([CH3:50])[CH3:51])([C:42]1[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=1)[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 68005717Benzyl 3-fluoro-2'-hydroxybiphenyl-4-carboxylateHCID 69007455((R)-3-bromo-2-methylpropoxy)-tert-butyldiphenylsilane

Produkt 1

HCID 68006513benzyl 2'-{[(2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropyl]oxy}-3-fluorobiphenyl-4-carboxylate
Ausbeute 76,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To an N,N-dimethylformamide solution (30 ml) of benzyl 3-fluoro-2′-hydroxybiphenyl-4-carboxylate (Example 1-3) (1.0 g) and {[(2R)-3-bromo-2-methylpropyl]oxy}(tert-butyl)diphenylsilane (1.5 g) was added at room temperature cesium carbonate (2.4 g), followed by stirring at 60° C. for 1 hour. Ethyl acetate and water were added to the reaction solution, and the solution was separated. The organic layer was washed with saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography to afford benzyl 2′-{[(2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropyl]oxy}-3-fluorobiphenyl-4-carboxylate (1.5 g).

Aufarbeitung

  1. customthe solution was separated
  2. washThe organic layer was washed with saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cb2a03b3df64b99bead2feb82365b60
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729095B2

Notizen zur Reaktion

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