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Carbon Tetrachloride → HCID 68006085, Verbindung

HRID 1026605
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1026605
C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.[Cl:6][C:7]1[CH:16]=[C:15]2[C:10]([CH2:11][C:12]([CH3:32])([CH3:31])[C:13](=[O:30])[N:14]2[CH:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]2)=[N:9][CH:8]=1.[Br:33]N1C(=O)CCC1=O.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C(OCC)C>[Br:33][CH:11]1[C:10]2[C:15](=[CH:16][C:7]([Cl:6])=[CH:8][N:9]=2)[N:14]([CH:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:27])([CH3:29])[CH3:28])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]2)[C:13](=[O:30])[C:12]1([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5943Carbon TetrachlorideHCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 68006446HCID 68006446, Verbindung

Produkt 1

HCID 68006085HCID 68006085, VerbindungAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A carbon tetrachloride solution (25 ml) of tert-butyl 4-(7-chloro-3,3-dimethyl-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)piperidine-1-carboxylate (Reference Example 10-2) (1.0 g), N-bromosuccinimide (903 mg) and 2,2′-azobisisobutyronitrile (43.2 mg) was heated at reflux for 40 minutes. After the reaction solution was cooled to 0° C., diethylether was added, and filtered through Celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to afford tert-butyl 4-(4-bromo-7-chloro-3,3-dimethyl-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)piperidine-1-carboxylate (492 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 40 minutes
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d2a238e29644c8c8f713dabb7cbd927
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729095B2

Notizen zur Reaktion

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