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Sodium hydride → 6-(2-methoxy-4-(5-methyloxazol-2-yl)phenyl)-N-methyl-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyridazin-3-amine

HRID 1027169
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027169
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:12]=[CH:13][C:14]=1[C:15]1[N:16]=[N:17][C:18]([N:21]([CH3:32])[CH:22]2[CH2:27][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[NH:25][C:24]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:23]2)=[CH:19][CH:20]=1)[C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]#[CH:11])=[O:7].[H-].[Na+]>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:6]2[O:7][C:10]([CH3:11])=[CH:9][N:8]=2)[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[C:15]1[N:16]=[N:17][C:18]([N:21]([CH3:32])[CH:22]2[CH2:23][C:24]([CH3:31])([CH3:30])[NH:25][C:26]([CH3:28])([CH3:29])[CH2:27]2)=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 24758Sodium hydrideHCID 86710561HCID 86710561, Verbindung

Produkt 1

HCID 867105626-(2-methoxy-4-(5-methyloxazol-2-yl)phenyl)-N-methyl-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyridazin-3-amineAusbeute 55,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-methoxy-4-(6-(methyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)pyridazin-3-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide (190 mg, 0.44 mmol) in dioxane (8 mL) was added 60% wt NaH (52 mg, 1.31 mmol). The reaction was refluxed for 5 h, then cooled to RT and diluted in EtOAc and water. The organic layer was washed with water, brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The crude material was purified via HPLC to give 6-(2-methoxy-4-(5-methyloxazol-2-yl)phenyl)-N-methyl-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyridazin-3-amine (106 mg). LCMS Rt=0.97 min (condition B); MS (M+1)=436.3. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 8.08 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.85 (d, J=9.6 Hz, 1H), 7.72 (dd, J=8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.65 (d, J=1.3 Hz, 1H), 6.88 (s, 1H), 6.82 (d, J=9.6 Hz, 1H), 5.20-5.39 (m, 1H), 3.96 (s, 3H), 2.99 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 1.74 (dd, J=12.4, 3.3 Hz, 2H), 1.47-1.59 (m, 2H), 1.43 (s, 6H), 1.31 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was refluxed for 5 h
  2. washThe organic layer was washed with water, brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe crude material was purified via HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-009379237b034fe9991b91c2230f3203
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729263B2

Notizen zur Reaktion

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