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Dichloromethane → HCID 136377183, Verbindung

HRID 1027303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027303
Cl[C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([N:8]2[CH2:12][C@@H:11]3[CH2:13][N:14]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:15][C@@H:10]3[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:23][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:27](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[C:28]([OH:30])[CH:29]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(Cl)Cl>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[Cl:23][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:27]([C:2]2[N:7]=[N:6][C:5]([N:8]3[CH2:12][C@@H:11]4[CH2:13][N:14]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:22])=[O:17])[CH2:15][C@@H:10]4[CH2:9]3)=[CH:4][CH:3]=2)=[C:28]([OH:30])[CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 44190436HCID 44190436, VerbindungHCID 676093145-Chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol

Produkt 1

HCID 136377183HCID 136377183, VerbindungAusbeute 43,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

The reaction mixture of (3aR,6aS)-tert-butyl 5-(6-chloropyridazin-3-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate (325 mg, 1 mmol), 5-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol (280 mg, 1.100 mmol), sodium carbonate (318 mg, 3.00 mmol) and PdCl2(dppf).CH2Cl2 (61.2 mg, 0.075 mmol) in dioxane (5 mL) and water (5.00 mL) was degassed by bubbling N2 for 10 minutes. After heating at 90° C. overnight, the reaction mixture was filtered through celite and washed with EtOAc. The filtrate was concentrated and the residue was purified by silica gel chromatography (0-10% MeOH/DCM) to afford (3aR,6aS)-tert-butyl 5-(6-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)pyridazin-3-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate (180 mg, 0.432 mmol, 43.2% yield) MS (M+1)=417.0.

Aufarbeitung

  1. customby bubbling N2 for 10 minutes
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered through celite
  3. washwashed with EtOAc
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. customthe residue was purified by silica gel chromatography (0-10% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03cd43980b7c4a67b0e6a073d070a908
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729263B2

Notizen zur Reaktion

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