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Acetic Acid → HCID 136377186, Verbindung

HRID 1027306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027306
[CH2:1]1[C@@H:5]2[CH2:6][NH:7][CH2:8][C@@H:4]2[CH2:3][N:2]1[C:9]1[N:14]=[N:13][C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]3[CH:22]=[N:23][NH:24][CH:25]=3)=[CH:17][C:16]=2[OH:26])=[CH:11][CH:10]=1.[Si:27]([O:34][CH2:35][CH:36]=O)([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])([CH3:29])[CH3:28].[Na].C(O)(=O)C>C(Cl)Cl>[Si:27]([O:34][CH2:35][CH2:36][N:7]1[CH2:6][C@@H:5]2[CH2:1][N:2]([C:9]3[N:14]=[N:13][C:12]([C:15]4[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]5[CH:22]=[N:23][NH:24][CH:25]=5)=[CH:17][C:16]=4[OH:26])=[CH:11][CH:10]=3)[CH2:3][C@@H:4]2[CH2:8]1)([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])([CH3:29])[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 41877882-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)acetaldehydeHCID 5360545SodiumHCID 136377184HCID 136377184, Verbindung

Produkt 1

HCID 136377186HCID 136377186, VerbindungAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(6-((3aR,6aS)-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)pyridazin-3-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)phenol (31.4 mg, 0.09 mmol), 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)acetaldehyde (47.1 mg, 0.270 mmol), and sodium triacetoxyhydroborate (57.2 mg, 0.270 mmol) in CH2Cl2 (2 mL), was added acetic acid (0.013 mL, 0.225 mmol). The reaction mixture was stirred at RT overnight, then quenched with water and diluted with DCM. The organic layer was acidified with 1N HCl solution to pH˜3 and filtered to remove insoluble materials. The filtrate was loaded onto an SCX column, washed with MeOH, then eluted with 7N NH3 in MeOH. Concentration provided a brownish solid, 2-(6-((3a R,6aS)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)pyridazin-3-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)phenol (23 mg, 0.020 mmol, 51% yield), MS (M+1)=507.1.

Aufarbeitung

  1. customquenched with water
  2. additiondiluted with DCM
  3. filtrationfiltered
  4. customto remove insoluble materials
  5. washwashed with MeOH
  6. washeluted with 7N NH3 in MeOH
  7. concentrationConcentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f733c6dc9ed490c8b06e3f1a5e6c050
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08729263B2

Notizen zur Reaktion

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