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Trifluoroacetamide → N-[(R)-Cyclopropyl(4-nitrophenyl)oxidosulphanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide

HRID 1027844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1027844
[CH:1]1([S:4]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=2)=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.[F:15][C:16]([F:21])([F:20])[C:17]([NH2:19])=[O:18].C(O)(=O)C.C(O)(=O)C.IC1C=CC=CC=1.[O-2].[Mg+2]>C(Cl)Cl.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Rh+2].[Rh+2]>[CH:1]1([S:4]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=2)(=[N:19][C:17](=[O:18])[C:16]([F:21])([F:20])[F:15])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 67717TrifluoroacetamideHCID 6850729Magnesium monoxideHCID 12217721Iodo benzene diacetateHCID 595508341-(Cyclopropanesulfinyl)-4-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 56949254N-[(R)-Cyclopropyl(4-nitrophenyl)oxidosulphanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamideAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 152122Dirhodium tetraacetateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.58 g (3.58 mmol) of rhodium(II) acetate dimer was added, under argon, to a suspension of 15.1 g (71.53 mmol) (RS)-1-cyclopropane sulfinyl-4-nitrobenzene, 17.8 g (157.37 mmol) trifluoroacetamide, 38.0 g (118.02 mmol) iodobenzene diacetate and 12.7 g (314.73 mmol) magnesium oxide in 801 ml DCM and stirred overnight at room temperature. The mixture was filtered through Celite with suction and concentrated by evaporation. The residue that remained was purified chromatographically (hexane/ethyl acetate 2:1). 18.0 g (55.97 mmol; yield: 78%) of the product was obtained.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite with suction
  2. concentrationconcentrated by evaporation
  3. customThe residue that remained was purified chromatographically (hexane/ethyl acetate 2:1)
  4. custom18.0 g (55.97 mmol; yield: 78%) of the product was obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-434cfd0f4f854c89bf2637102c98f939
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735412B2

Notizen zur Reaktion

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