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Tributyltin iodide → 1-cyclobutyl-6-difluoromethoxy-2-tributylstannanyl-1H-indole-3-carbonitrile

HRID 1028000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1028000
[CH:1]1([N:5]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([O:14][CH:15]([F:17])[F:16])[CH:12]=3)[C:7]([C:18]#[N:19])=[CH:6]2)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:20]([Sn:24](I)([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[CH2:21][CH2:22][CH3:23].[Li+].CC([N-]C(C)C)C>C1COCC1>[CH:1]1([N:5]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([O:14][CH:15]([F:16])[F:17])[CH:12]=3)[C:7]([C:18]#[N:19])=[C:6]2[Sn:24]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])[CH2:2][CH2:3][CH2:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 23765Tributyltin iodideHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 667306391-cyclobutyl-6-(difluoromethoxy)-1H-indole-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 667305741-cyclobutyl-6-difluoromethoxy-2-tributylstannanyl-1H-indole-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To 1-cyclobutyl-6-difluoromethoxy-1H-indole-3-carbonitrile (830 mg, 3.17 mmol) in THF (10 mL) was added tributyltin iodide (1.13 mL, 4.04 mmol) and the solution cooled to −78° C. A solution of LDA (1.5M in cyclohexane, 3.4 mL, 5.1 mmol) was added dropwise. After complete addition the bath was removed and the mixture stirred at room temperature for 1 hour. THF was then removed under vacuum and the residue filtered through silica gel using CH2Cl2 as an eluant and the mixture concentrated. The residue was purified by flash chromatography using 30-50% CH2Cl2/hexanes to provide 1-cyclobutyl-6-difluoromethoxy-2-tributylstannanyl-1H-indole-3-carbonitrile as a clear, colorless oil (1.23 g, 70%).

Aufarbeitung

  1. additionAfter complete addition the bath
  2. customwas removed
  3. customTHF was then removed under vacuum
  4. filtrationthe residue filtered through silica gel
  5. concentrationthe mixture concentrated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6204be65cd7e449f9062b60d63186818
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735414B2

Notizen zur Reaktion

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